11月21日9時52分より、メインステージにて第66回三田祭の開幕祭が行われた。連日続く寒さに雨という野外ステージには不利な悪天候の中の開催となった。
華々しくスタートを切ったのは、慶援指導部。SMAPの「SHAKE」に合わせたパフォーマンスは、朝の三田キャンパスに明るさを届けた。そして、慶應生にはお馴染みの「塾生注目！」「なんだー！」のやり取り、指導部の応援歌であるチャンスパターンが披露された。
三田祭の開始は10時。カウントダウン目前にして、MCの秋元風花さん、今野貴仁さん、そしてゲストであるアナウンサーの西澤由夏さんがステージに登場した。
出演者も観客もその場の全員で「10、9、8……」とカウントダウン。西澤さんが大きなクラッカーを鳴らし四日間の三田祭が開幕した。
オープニングは、K.B.R. Society THE KALUA、K.B.R. Modern Schacks、クロスオーバー研究会によるバンドと、ダンスサークルdance crew esのコラボパフォーマンス。デニムと黒いレザーで衣装を揃えたダンサーたちは、強まる雨に負けじと笑顔で踊ってくれた。ステージ後方に構えたバンドも、思わずのりたくなる音楽を響かせた。
西澤さんは慶應生ではなかったが、学生時代に三田祭のステージを2回経験している。今回でMCとして3度目の出演であり、懐かしい気分だと語った。
続いて5団体によるダンスが行われた。どの団体も入賞または優勝経験のある実力派である。最初を飾ったのはジャズダンスサークルであるSIGだ。「ライラック」に合わせた紫の衣装でしなやかさがある踊りを披露した。
次に登場したのはさよならモラトリアム。「大声ダイヤモンド」に合わせたアイドルらしいダンスを行なった。熱狂的なファンのコールが印象的であった。
その後、SHAMGOD ~freestyle ballers~ がバスケットボールを持って登場し、円陣を組んだ。雨で足元が悪い中、ボールを用いた迫力のあるパフォーマンスを行なった。
明るい様子でステージに現れたのはCheerleaders UNICORNS。雨に打たれながらもアクロバティックに魅せてくれた。
最後はUNICORNS Songleaders。激しい声援に包まれながらもキレのあるパフォーマンスを披露した。
全ての演目を見届けた西澤さんは「一体感を感じる、学園祭っていいなあ」と語った。慶應生による四日間の祭りにふさわしい幕開けであった。