2023年度塾生代表選挙において、候補者No.4山田健太氏の当選が決まった。山田氏は現職の第6代塾生代表。2021年度に初当選を果たし、今回第7代塾生代表に当選したことで史上初の3期目を迎える。開票は12月21日0時30分から行われ、選挙管理委員会のユーチューブで開票の様子が配信された。
選挙管理委員会の公式ツイッターによると、有効投票3436票のうち、No.2の遠藤駿氏が493票（14.34%）、No.3の中田康史氏が440票（12.81%）、No.4の山田健太氏が1960票（57.04%）を獲得した。全体の投票率は12.09％となり、昨年と比べて2.66ポイント減少した。また、白票が526票（15.31％）あり、白票率は昨年より6.34％増加した。
山田氏は自身のツイッターで感謝の言葉を述べ、「1946年から続く学生自治組織において、ほぼ初となる3期目の当選となります。これをあしき伝統とせず、全塾協議会ならびに慶應義塾大学のより良い転換点となれるよう頑張ってまいります」と意気込みを語った。
山田氏の公約は以下の通り
No.4 山田健太（総３）
公約
1．改善された財政を駆使し、各種施策・制度・団体等を幅広く支援
2．知識等の共有や相談先の強化等を通し、同じ苦労を次の世代に残さない、誰もが安心できるキャンパスづくり
3．新歓強化や施設の利便性拡大等、塾生の声をかたちにする自治の力を強化し制度化