三田祭最終日である11月24日、中庭メインステージにて、「ミスター慶應コンテスト 2019」が行われ、2019年度ミスター慶應グランプリが発表された。
グランプリ、レイジブルー賞に輝いたのはエントリーNo.２ 西垣匠一郎さん（政2）。
そして準グランプリ、スポンサー賞、DHC賞にはエントリーNo.6 相原裕さん（商3）が選ばれた。
マテリアル賞にはエントリーNo.４ 落合俊哉さん（経2）が選ばれた。
スーツに身を包んだファイナリスト6人はステージ上で「胸キュン企画」を行い、多くの来場者が詰めかけた会場を沸かせた。