3月23日、日吉記念館で平成20年度卒業式が行われ、通信教育課程の299人を含む6592人が晴れて慶應義塾大学旅立ちの日を迎えた。薬学部は慶大としては初めての卒業生を輩出した。
式典は恒例となっている卒業25周年の塾員の参加のもと行われ、学位記授与、表彰状授与、塾長や塾員代表による祝辞の後、在学生総代による送辞、卒業生総代による答辞と続いた。祝辞で安西祐一郎塾長は、「開かれた精神、端正な態度、挑戦する勇気の三つを持って栄光ある未来へと進んでほしい」と卒業生にエールを送った。卒業式の後には続いて三田会結成式が行われた。
来年度から創立150年事業の一環として改築が行われるため、現在の日吉記念館で行われる最後の卒業式となった。
同日午後6時から、横浜アリーナで、園遊会準備委員会による園遊会が開催された。今年は昨年度とは異なり、有志の団体によって運営されたため、非公式の会となった。
冒頭では、同委員会の委員長、副委員長が挨拶を述べた。委員長の大洞翔一さん（経4）は「本年度の園遊会はゼロからのスタートとなったが、塾生が同じ旗のもとに集まる意義を感じて欲しい」と話した。副委員長を務めた儘田大輔さん（経4）は「経理やホテルでの迷惑行為などによって、公認団体による園遊会は中止となったが、先輩達が築き上げた良い園遊会の面は脈々と伝えていきたい」と語った。
ゲストとして、塾員である魚住りえ氏が司会を務めた。同じく塾員である、歌舞伎役者の市川右近氏やアナウンサーの青木裕子氏も来場。豪華な顔ぶれで、後輩達の門出を祝った。
学生サークルも出演し、パフォーマンスを披露。チアリーダーズUNICORNSがオープニングを盛り上げた。ダンスサークルのJADE とREVOLVE、音楽サークルのSCHACKS とKALUAは、一夜限りのコラボレーションライブで、観客を魅了した。
参加人数は例年より大幅減となったが、卒業生達は、思い出話をしながら、塾生として最後の夜を楽しんでいた。