9月17日、本年度の三田祭前夜祭の要綱が発表された。今回もコンサート形式で開催され、バンド・ОRANGE RANGEが出演する。
本年度の前夜祭は11月17日16時半に開場。17時半から開演される。コンサートのタイトルは「第49回三田祭前夜祭 ORANGE RANGE super live in KEIO」。チケットは、塾生向けが3000円、他学生向けが4000円、一般向けが5000円で販売される。9月29日10時から日吉キャンパスで先行販売が行われた後、10月1日12時半から、日吉・三田の各キャンパスで通常販売が開始され、売り切れるまで行われる。販売が行われる場所は、通常販売は日吉が塾生会館入口、三田が大学院棟入口テントで、先行販売については前日の18時に前夜祭の公式Webサイトで発表される。また、今回もWebでも購入が可能で、9月29日13時から公式サイトで販売が開始される。なお、塾生・他学生はキャンパス販売のみで購入が可能。Web販売では一般向けの販売のみ行われる。一般向けの購入はキャンパス販売でも可能だ。
コンサートに出演するORANGE RANGEは沖縄県在住の5人で構成されるロックバンド。04年2月にリリースしたシングル「ミチシルベ~aroad home~」にて自身初となるオリコンシングルチャート初登場1位を獲得。以来、06年5月の「チャンピオーネ」まで、9作連続オリコンシングルチャート連続1位を獲得した。これまでにシングル14作、アルバム3作などをリリースしている。三田祭実行委員会の前夜祭責任者・福井雄一朗さん(政4)はORANGE RANGEの出演について「塾生が中高生のころからなじみがあり、塾生が盛り上がることができると考え、出演を依頼しました」とコメントした。
また、前夜祭のコンセプトについては「塾生も一般の方も、三田祭に向けて気持ちを盛り上げて、三田祭の開幕を印象付けられるようなコンサートにできればいいと思います」としている。