担当教員の経済学部教授の赤林英夫教授は経済学を「自らの人生設計・意思決定の指針として有効」と評価している。「そのことを経済学の講義としてではなく、人生の個別の問題に関る外部の識者を招き、いかに意思決定を行うか参加者自ら考えさせよう」と考え、日本生命の賛同を得て今回の講座開設に至った。
また赤林教授は、先行きの見えない日本の状況下で、慶大生が将来の進路の決め方について迷いや不安を持っているように見えるという。三田に来てゼミなどに所属し、深く勉強を始めてからでは「何をめざし、どう勉強するのか」を考えるのには遅すぎるという。
三田では個別の勉強自体が忙しく、さらに就職活動も気になり落ち着いて人生設計を考える余裕がない。そのため、日吉に在籍する間に自分の人生を戦略的に考え、周囲に流されず自分なりに将来の選択肢を考える時間をとるべきだと指摘している。
赤林教授は参加者に対し「この講義は、How toでも就職指南でもない。自分だけの答を自分の頭で出す苦しさと難しさから背を向けず、それを乗り越えるスキルを知ることで自身の潜在力と希望をフルに生かす人生を送れる可能性が高まる」と参加者自らが考え、学ぶ姿勢を望んでいる。
