2008年7月31日、慶應義塾通信教育課程主催の夏期スクーリングが開始された。
このプログラムは通信課程の学生に対し、通信を手段とする自宅学習では習得困難な実験や実技、面接授業が必要となる科目の講義、加えて塾内での集団生活や課外活動を通じての豊かな人格形成の機会を提供することを目的としたもの。
7月31日から8月25日を3期に分け、1、2期は日吉キャンパスで、3期は三田キャンパスで実施。授業、講義科目は、教員、内容共に通学課程と同様に開講されている。面接授業（スクーリング）は夏期、実験、体育実技スクーリングを皮切りに夜間、冬期体育実技スクーリングへと続いていく。
通信教育課程は文学部、経済学部、法学部で開かれており、性別はもちろん年齢、バックグラウンドも多種多様な人たちが通っている。