慶應義塾は2012年度一般入学試験入学者で地方の高校出身者を対象とした新奨学金「学問のすゝめ奨学金」の創設を発表した。
「学問のすゝめ奨学金」は一般入学試験前に奨学金給付審査が行われる一般入学試験前予約型で、先日発表された新ＦＩＴ入試と同様、地域ブロックごとに定員枠が設けられ、給付が決まる。選考基準は評定平均値、家計支持者の年収等、高等学校等の教員からの推薦内容等からの総合判断で、学部は問わない。
給付金は年間60万円（医学部は年間90万円、薬学部薬学科は年間80万円）で、入学後2年目以降は前年度の学業成績に基づき、4年間の継続受給が可能。また、他の奨学金との併用も可能だ。
地域ブロックとは1都3県（東京都・神奈川県・埼玉県・千葉県）を除いた道府県を6ブロックに分けたもので、それぞれの地域ブロックごとに給付人数を設定し、全体で107名への給付が予定されている。
現在、慶大入学者の7割以上は前述の1都3県出身者が占める。この奨学金は地方の優秀な学生を獲得し、入学者の地域による偏りをなくし、多様な学生を受け入れることを目的としている。
また、慶應義塾では東日本大震災に際し「慶應義塾東日本大震災被災塾生特別奨学金」も創設し、被災した塾生の経済的支援を行っている。この奨学金は、三田会、塾員らの寄付から運営されている。なお、申請期限は6月30日だったが、罹災申請書の未発行などの理由で申請できていない被災塾生は引き続き各キャンパスの奨学金担当窓口で対応が可能である。