第81回関東大学サッカーリーグ戦は３日までに第19節を終了した。前期から２位以内の昇格圏内をキープしていた塾ソッカー部は連敗で５位に後退した。しかし、首位の尚美学園大まで勝ち点４差で昇格の可能性は残されており、今年の５位以上が確定している。
ソッカー部は今後、３位の神奈川大（10日）、４位の拓殖大（18日）、首位の尚美学園大（24日）と対戦し、１部昇格を目指す。
桐蔭横浜大戦
【慶大１―０桐蔭横浜大】
この試合、冨田（環４）が腰の怪我で欠場。代わりに三上（政１）を先発させて試合に望んだ。
三上は冨田の穴を感じさせない動きを見せ、試合を有利に進めていく。しかし、前半終盤に身体能力とスピードのある桐蔭横浜大イレブンにカウンター攻撃を連続して受け、何度も危ないシーンを迎える。
後半も相手の攻撃が冴える。しかし28分に、途中出場した横川（総１）のセンタリングに大河（商３）が頭で合わせてゴール。警告を多く受け、ピンチの場面も多々あったが、この１点を守り、勝ち点３をあげた。
「三上がよくやってくれた」と李監督。副将の高橋（経４）は「誰が出ても、慶應らしいサッカーが出来るように頑張りたい」と、モチベーションの高さをアピールした。
亜大戦
【慶大０―１亜大】
前半立ち上がりは、両チーム一進一退の展開で始まったが、慶大は安定したディフェンスから徐々に試合のペースを掴み、何度かチャンスを作り出す。しかし、結局得点に結びつけることはできない。逆に亜大のカウンターからピンチとなる場面もあったが、ＧＫ山本（商３）の好セーブで切り抜け、無失点で前半を終える。
後半開始直後は攻め込まれる場面も見られたが、積極的な選手交代で攻勢をかけ、押し気味に試合を進める。しかしコーナーキックから一瞬の隙を突かれ、亜大に先制点を奪われてしまうと、その後ゴールを奪い返すことはできず、後期リーグ戦初黒星となった。
試合後、李監督は「何もない」と口数も少なかった。引き分け以上で首位に浮上できただけに、慶大にとって悔しい敗戦となった。
専大戦
【慶大０―５専大】
試合開始から専修イレブンにボールを支配される。ディフェンス陣が安定した対処をするも、なかなかハーフラインを越えてからボールが繋がらない。暗雲が立ち込める中、ついに前半15分に失点を許してしまう。慶大には珍しい前半での失点、攻撃に転ずることの出来ない流れに追い討ちをかけるように、前半42分に竹田（経３）が試合中２回目のイエローを受けて退場。１人減り、戦況はますます厳しくなった。
後半になっても悪い流れは断ち切れず、逆に後半12分に１点、32分にもう１点、そして試合終了間際には立て続けに２点追加され、大量失点で敗北を喫した。
李監督は、この日の結果に悔しい表情を見せたものの「負けは負けで、これも経験。次からは切り替えて戦っていきたい」と前向きな姿勢を示した。